第三章、生药的化学成分(一).ppt
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1、 第三章生药的化学成分 目的要求 1 掌握糖 苷 氰苷 蒽苷 黄酮苷 皂苷和强心苷的概念 糖的分类及检查方法 常见5种苷的主要性质及检查方法 2 熟悉多糖所包含的种类 苷的通性及常见苷的代表生药 3 了解5种苷的基本结构 2种皂苷的区别 强心苷的构效关系 教学时数 2学时 教学难点 常见苷类的基本结构和检查方法 教具 药用植物学和生药学教学课件 第三章生药的化学成分 复习题 1 糖分哪几类 如何检查 2 如何检查氰苷 蒽苷 黄酮苷 皂苷 强心苷 3 氰苷 蒽苷 黄酮苷 皂苷 强心苷的基本结构有何特点 4 氰苷 蒽苷 黄酮苷 皂苷 强心苷的代表生药是什么 第三章生药的化学成分 第一节生物的初生代
2、谢与次生代谢产物 有效成分 activesubstances 有显著生理活性和药理作用 在临床上有一定应用价值的成分 包括生物碱 苷类 挥发油等 辅成分 adjuvantsubstances 具有次要生理活性和药理作用的成分 有的在临床上具有一定的应用价值 有的能促进有效成分的吸收 增强疗效 如洋地黄皂苷能促进洋地黄强心苷的吸收 槟榔中的鞣质可保护槟榔碱在胃中不溶解 而到肠中才游离出来发挥疗效 大黄中的鞣质可使在泻下的同时 兼有收敛作用 基本概念 第三章生药的化学成分 第一节生物的初生代谢与次生代谢产物 无效成分 inactivesubstances 指无生理活性 在临床上无医疗作用的成分 如
3、纤维 木栓 角质 黏液 色素 树脂等 上述成分不是绝对的和固定不变的 如鞣质在地榆和五倍子中为有效成分 在大黄中为辅成分 在肉桂中为无效成分 随着人们认识的深入 原来的 无效成分 变成了有效成分 如天花粉蛋白质有引产 抗癌作用 蘑菇多糖有抑制肿瘤作用 叶绿素能促使肉芽生长 基本概念 第二节糖类及苷类 一 糖类 SugarsSaccharrides 又称碳水化合物 广布于自然界 概念 具有多羟基醛或多羟基酮结构的化合物 分类 单糖 Monosaccharides概念 为多羟基的醛 如葡萄糖 鼠李糖为六碳糖 木糖 阿拉伯糖为五碳糖 或酮 如果糖为五碳糖 化学通式 2 n 天然存在的单糖n 3 8
4、仅有葡萄糖和果糖等少数糖在植物体内游离存在 大部分以苷的形式存在于植物体内 性质 有甜味的结晶 易溶于水 可溶于醇 不溶于醚或其它有机溶剂 具有旋光性和还原性 一 糖类 SugarsSaccharrides 单糖 Monosaccharides A 常见的单糖 五碳醛糖 aldopentoses L 阿拉伯糖 l arabinose D 木糖 D xylose D 核糖 D ribose 等 甲基五碳醛糖 L 夫糖 L fucose L 鼠李糖 L rhamnose 等 六碳醛糖 aldohexoses D 葡萄糖 D glucose D 甘露糖 D mannose D 半乳糖 D galac
5、tose 等 六碳酮糖 ketohexose D 果糖 D fructose L 山梨糖 L sorbose 等 一 糖类 SugarsSaccharrides 单糖 Monosaccharides B 特殊的单糖 a 去氧糖 deoxysugars 单糖分子的一个或二个羟基被氢原子替代的糖叫去氧糖 如 D 洋地黄毒糖 D digitoxose L 夹竹桃糖 L oleandrose 等 分枝碳链糖 如 D 芹菜糖 D apiose D 金缕梅糖 D hamanelose 链霉糖 streptose 等 氨基糖 aminosugar 单糖分子的一个或几个醇羟基被氨基替代的糖叫氨基糖 大多存在于
6、地衣 微生物和动物中 如存在于龙虾甲壳中的2 氨基 2 去氧 D 葡萄糖 又称葡萄糖胺 常用的庆大霉素 青霉素 卡那霉素都属于氨基糖甙类 单糖 Monosaccharides 一 糖类 SugarsSaccharrides 单糖 Monosaccharides C 单糖衍生物 1 糖醇 单糖分子的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇称糖醇 如 D 山梨糖 D sorbitol 等 2 糖醛酸 单糖分子的伯醇基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸 如葡萄糖醛酸 glucuronicacid 半乳糖醛酸 galacturonicacid 等 3 糖的磷酸酯 如a D 葡萄糖磷酸酯等 单糖 Monosacchar
7、ides 一 糖类 SugarsSaccharrides 单糖 Monosaccharides 单糖 Monosaccharides 部分单糖的结构式 一 糖类 SugarsSaccharrides 单糖 Monosaccharides 单糖 Monosaccharides 部分单糖的结构式 一 糖类 SugarsSaccharrides 单糖 Monosaccharides 低聚糖 Oligosaccharides 概念 由 个单糖分子聚合而成的糖 存在 目前仅发现2 5单糖分子组成的低聚糖 如双糖 蔗糖水解后为葡萄糖和果糖 麦芽糖水解后为 分子葡萄糖 乳糖水解后为葡萄糖和半乳糖 三糖 如龙
8、胆三糖水解后为果糖和 分子葡萄糖 鼠李三糖水解后为半乳糖和 分子鼠李糖 四糖 如水苏糖水解后为葡萄糖 果糖和 分子葡萄糖 性质 结晶性 部分有甜味 易溶于水 难溶或不溶于有机溶剂 易被水解成放糖 有的具有还原性 结构中有游离的羟基或酮基如麦芽糖 乳糖 有的无还原性 结构中无游离的羟基或酮基如蔗糖 龙胆三糖 一 糖类 SugarsSaccharrides 单糖 Monosaccharides 低聚糖 Oligosaccharides 表1 1 1植物中常见的低聚糖 一 糖类 SugarsSaccharrides 单糖 Monosaccharides 多聚糖 多糖 Polysaccharides
9、概念 由10个以上单糖分子聚合而成的糖 通式为 n 2n 2 n 1 x X可至数千 性质 大多为无定形化合物 无甜味 难溶于水 不溶于有机溶剂 无还原性 应用 昆布多糖 肝素抗凝血 硫酸软骨素防止血管硬化 香菇 银耳 刺五加 黄芪 灵芝 黄精 猪苓 茯苓 刺参粘性多糖等具有免疫促进作用和抗癌作用 一 糖类 SugarsSaccharrides 单糖 Monosaccharides 多聚糖 多糖 Polysaccharides I 淀粉 starch A 淀粉在植物的叶 根及种子里呈颗粒状 这些颗粒不溶于水 加热后颗粒破裂才能使淀粉与水混合成胶态悬浮液 B 淀粉通常由直链的糖淀粉和支链的胶淀粉
10、组成 糖淀粉约占淀粉总量的17 34 是D 葡萄吡喃聚糖 可溶于热水得澄明溶液 胶淀粉除1a 4葡聚糖还有1a一6的分支链 不溶于冷水 溶于热水成粘胶状 C 淀粉受淀粉酶作用 先水解成糊精 再成麦芽糖 最后完全成葡萄糖 胶淀粉除麦芽糠外 还可得到异麦芽糖 D 淀粉分子呈螺旋状结构 每一螺环由六个葡萄糖组成 遇碘呈色 是碘分子和离子进入螺环通道中形成的有色包结化合物 所呈色调与聚合度有关 因而可利用碘的呈色反应获知淀粉水解程度 聚合度4 6不呈色 12 18呈红色 聚合度惭高呈紫色 紫蓝色 至50以上呈蓝色 故糖淀粉遇碘呈蓝色 胶淀粉聚合度虽高 但螺旋结构的通道在分支处中断 支链的平均聚合度只有
11、20一25 故呈紫红色 1 植物多糖 一 糖类 SugarsSaccharrides 单糖 Monosaccharides 多聚糖 多糖 Polysaccharides 2 果聚糖 fructans 果聚糖在高等植物以及微生物中均有存在 菊淀粉 inulin 是果聚糖的一种 由35个左右的D 果糖连接而成 最后接D 葡萄糖 菊淀粉在菊科植物中特别多 可用于测定肾脏的清除率 3 其它葡聚糖 在高等植物 细菌 真菌和藻类中还产生许多其它类型的葡聚糖 如 昆布多糖 地衣多糖 香菇多糖 黄芪多糖等 1 植物多糖 一 糖类 SugarsSaccharrides 单糖 Monosaccharides 多聚
12、糖 多糖 Polysaccharides 4 纤维素 cellulose 纤维素是1 4结合的直链葡聚糖 其具有一定的强度和刚性 而且特别安定 不易为稀酸或碱水肿 纤维素不能为人类以及食肉动物消化利用 因为体内没有可以水解它的酶存在 但某些微生物 原生动物和蛇类可以消化它 5 半纤维素 semicellulose 半纤维素和纤维素 木质素共同组成细胞壁 是植物的支持组织 半纤维素实际上是一类不溶于水而能被稀碱 2 20 Na0H 溶出的酸性多糖的总称 它包括木聚糖 甘露聚糖 半乳聚糖等 1 植物多糖 一 糖类 SugarsSaccharrides 单糖 Monosaccharides 多聚糖
13、多糖 Polysaccharides 6 树胶 gum 树胶是植物受伤后或毒菌类侵袭后的分泌物 干后成半透明块状物 如阿拉伯胶 acacia 和西黄蓍胶 tragacanth 树胶是一种具有分支结构的杂多糖 主要分布在蔷薇科 豆科 芸香科与梧桐科等多种植物 7 粘液质 mucilage 和粘胶质 pecticsubstance 粘液质是植物种子 果实 根 茎和海藻中存在的一类粘多糖 是保持植物水份的基本物质 粘液质的组成与树胶相似 多为无定形固体 在热水中形成胶体溶液 冷后呈冻状 不溶于有机溶剂 可与醋酸铅溶液产生沉淀 粘胶质为高等植物细胞间质的构成物质 1 植物多糖 一 糖类 SugarsS
14、accharrides 单糖 Monosaccharides 多聚糖 多糖 Polysaccharides 1 肝糖元 2 甲壳素 3 肝素 4 硫酸软骨素 5 透明质酸 2 动物多糖 一 糖类 SugarsSaccharrides 糖类的鉴别 1 Fehling 碱性酒石酸铜试剂 试验 凡是含还原糖的溶液皆有此反应 在糖分子中有游离 羟基酮 或醛 的结构可氧化成 羟基酸 使高价铜离子 Cu2 还原为低价的铜离子 Cu 因而产生黄红色沉淀 Cu2O R CHO 2Cu OH 2 NaOHR COONa Cu2O 3H2O此反应若用于鉴定多糖或苷 则可同时测试水解前后两份试液 水解前呈负反应 水
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- 第三 生药 化学成分
